9-Oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cycloocta[de]naphthalene-8,10-dicarboxylic acid diethyl ester | 61322-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-Oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cycloocta[de]naphthalene-8,10-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 12-oxotricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene-11,13-dicarboxylate
• CAS: 61322-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: TVWIOPXTXCKPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cycloocta[de]naphthalene-8,10-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 8-Aethyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclooctanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  8-烷基-8,9,10,11-四氢-7H-环辛[de]萘的构象平衡

  摘要：

  8-甲基(4) 和8-乙基-8,9,10,11-四氢-7H-环辛[de]萘(5) 的构象已在核磁共振谱的基础上进行了研究。发现这两种化合物在溶液中以轴向舟 (ab) 和赤道舟 (eb) 构象异构体的平衡混合物形式存在。1H 光谱表明，由于内部苄基质子之间的空间排斥，所有这些异构体的船形构象都有些扭曲。4 和 5 中两种异构体 (ab\ightleftarrowseb) 之间的自由能差异 (-ΔG°) 由 13C 光谱计算得出，分别为 0.09 和 -0.07 kcal/mol。这些结果根据 8 元环化萘环的结构和构象特征进行了讨论，并与环己烷环进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2991

文献信息

• On the conformation of benzo-annelated bicyclo[4.4.1]undecanes, bicyclo[5.5.1]tridecanes, and a bicyclo[5.4.1]dodecane
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Toshizumi Hirota、Keisuke Takuma、Hiroshi Kobayashi、Masashi Tashiro、Kiyohisa Imada、Minoru Kuniyoshi

  DOI：10.1021/jo00374a023

  日期：1986.11