(R)-2-[1-benzyloxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]isoindole-1,3-dione | 1016962-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-benzyloxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1016962-89-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: ZGZAFSFVIQMITM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-benzyloxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-2-aminooxy-3-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of sn-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.

  DOI：

  10.1021/ol7030747
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-benzylglycerol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-[1-benzyloxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacology, and Cell Biology of sn-2-Aminooxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sn-2-aminooxy (AO) analogues of lysophosphatidic acid (LPA) that possess palmitoyl and oleoyl acyl chains is presented. Both sn-2-AO LPA analogues are agonists for the LPA(1), LPA(2), and LPA(4) G-protein-coupled receptors, but antagonists for the LPA(3) receptor and inhibitors of autotaxin (ATX). Moreover, both analogues stimulate migration of intestinal epithelial cells in a scratch wound assay.

  DOI：

  10.1021/ol7030747