2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6-methoxyisochinolin | 62406-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6-methoxyisochinolin
• 英文别名: 2-acetyl-1-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；N-acetyl-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[7-hydroxy-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 62406-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PZBDCBBNLCGWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylisochinolinderivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0471303A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,2,3,4-tetra-hydroisochinolinderivaten der allgemeinen Formel worin R=H- oder Halogenatome, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxyreste oder jeweils 2 der Reste R zusammen einen Alkylendioxyrest bilden; R'=H-Atom oder Alkyl-, Acyl-, Aryl- oder mit Resten R substituierter Arylrest R''=H-Atome, Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Silylreste oder 2 der Reste R'' zusammen einen Diacylrest bilden; R'''=H-Atome oder Alkylreste, bei dem ausgehend von Verbindungen der allgemeinen Formeln und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen (4) über 2-Phenyl-2-aminoethanol-Verbindungen (5) der Ringschluß unter Bildung der 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-derivate (1) über eine am Stickstoff befindliche Acetaldehyd- oder Acetaldehyddiacetalgruppe bei Temperaturen im Bereich von -20°C bis +50°C in Gegenwart von Säuren durchgeführt wird. Die Verbindungen können für die Herstellung von Tetrahydro-isochinolinen vom Reticulintyp oder vom Norreticulintyp, oder für die Herstellung von Isochinolinen vom Papaverintyp verwendet werden.

  本发明的主题是通式为 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的制备工艺 式中 R＝H或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基、芳烷氧基或酰氧基自由基，或在每种情况下2个自由基R共同形成一个烷二氧基自由基； R'=H 原子或被自由基 R 取代的烷基、酰基、芳基或芳基 R''=H 原子、酰基、烷基、芳基或硅烷基，或 2 个自由基 R'' 共同形成二酰基； R'''=H 原子或烷基、 其中，从通式化合物开始 和含有氨基的化合物（4），通过 2-苯基-2-氨基乙醇化合物（5），在酸的存在下，在 -20°C 至 +50°C 的温度范围内，通过位于氮上的乙醛或乙醛二缩醛基团进行闭环，形成 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（1）。 这些化合物可用于制备网状异喹啉型或去网状异喹啉型四氢异喹啉，或用于制备罂粟碱型异喹啉。
• PHELLODENDRINE ANALOGS AND ALLERGY TYPE IV SUPPRESSOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0613879A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  Phellodendrine analogs represented by general formula (I), wherein A represents the group (a); B represents hydrogen, lower alkyl or lower acyl, or alternatively A and B together with the adjacent nitrogen atom form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring represented by general formula (II), R₁₁, R₁₂, R₂₁, R₂₂, R₃₁ and R₃₂ represent each hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy; n₁ represents a number of 0 to 2; n₂ represents a number of 1 and 2; and m₁ represents a number of 0 to 1, provided tsat when A represents the group (b), and n₂ is 2, B is lower acyl, and that when A and B together form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, n₁ is 1 and m₁ is not 0. These analogs (I) and related compounds have an excellent activity of suppressing allergy type IV and hence are utilizable as a medicine efficacious against diseases wherein allergy type IV participates, such as chronic hepatitis, intractable asthma, nephrotic syndrome or rheumatism.

  通式(I)代表的黄柏碱类似物，其中 A 代表基团(a)；B 代表氢、低级烷基或低级酰基，或者 A 和 B 与相邻的氮原子一起形成取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉环、R₁₁、R₁₂、R₂₁、R₂₂、R₃₁ 和 R₃₂ 分别代表氢、羟基或低级烷氧基；n₁ 代表 0 至 2；n₂ 代表 1 和 2；m₁ 代表 0 至 1，条件是当 A 代表基团(b)，且 n₂ 为 2 时，B 为低级酰基，且当 A 和 B 共同形成取代的 1，2，3，4-四氢异喹啉环时，n₁ 为 1，m₁ 不是 0。这些类似物（I）和相关化合物具有抑制 IV 型过敏的优异活性，因此可用作对 IV 型过敏参与的疾病（如慢性肝炎、难治性哮喘、肾病综合征或风湿病）有效的药物。
• US5272270A
  申请人：——

  公开号：US5272270A

  公开（公告）日：1993-12-21