5-O-(triphenylmethyl)-D-arabinono-1,4-lactone | 1364244-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-(triphenylmethyl)-D-arabinono-1,4-lactone
• CAS: 1364244-19-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: SEMNSEULNGXIGD-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(triphenylmethyl)-D-arabinono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 反应 177.67h， 生成 isopropyl (4R-cis)-6-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以96%的产率得到5-O-(triphenylmethyl)-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787

文献信息

• [EN] FURANOSE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF STATINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANOSE ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE DE STATINES
  申请人：HELVETICA IND P LTD

  公开号：WO2012032534A3

  公开（公告）日：2012-08-02