N-(3-nitrophenyl)-2-naphthylamine | 18271-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-amine；2-(3-Nitro-anilino)-naphthalin；2-(m-Nitro-anilino)-naphthalin；N-(3-nitrophenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 18271-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BRDKNGKUKQQPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 2-萘酚 在 p-toluene sulfonic acid - choline chloride covalently immobilized on polymeric microspheres coated iron oxide magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(3-nitrophenyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒锚定的深共晶溶剂，用于萘酚的醚化和胺化

  摘要：

  在此，我们介绍一种可重复使用的催化剂，该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸（p TSA）共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上构成的深共熔溶剂，作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性，还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR，PXRD，HRTM，TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应，官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84％。对于5个测试的胺，平均收率为77％。对于所有23种测试反应，收率均高于70％，pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol％。催化性能可归因于纳米颗粒的分散，强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测，作为有机转化的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800743

文献信息

• On the Mode of Action of <i>N</i>-Phenyl-2-naphthylamine in Plants
  作者：Rolf Altenburger、Werner Brack、William R. Greco、Matthias Grote、Klaus Jung、Agnes Ovari、Janet Riedl、Katrin Schwab、Eberhard Küster

  DOI：10.1021/es060338e

  日期：2006.10.1

  is in sharp contrast to known specific inhibitors targeting processes such as electron transport or ATP production. This, and concentration-time-effect modeling lead to the suggestion that N-phenyl-2-naphthylamine acts intracellular as a reactive compound in cell membranes producing irreversible, and thus cumulative, damage over time in algae. The effects may become first apparent in membrane-rich compartments

  对N-苯基-2-萘胺（一种先前被确定为具有特定地点重要性的主要毒物）的沉积物污染物，研究了其毒性作用方式。从对蚤类，鱼卵，细菌和藻类的短期生物测定中，似乎该化合物在低于100 microg / L的浓度下具有特定的植物毒性特性，假设植物中存在非特异性的麻醉作用类型，则无法解释。而且，与基线毒性作用相比，羟基，硝基和甲基衍生物表现出明显的过量毒性。在研究的几种植物特有的生长发育过程中，只有光合作用可以证明在短暴露时间和低浓度下会受到影响。然而，主要的光合作用干扰，例如氧气释放和荧光猝灭，仅在暴露后2-3小时后才变得明显，这与靶向特定过程（例如电子传输或ATP产生）的特定抑制剂形成鲜明对比。这种和浓度-时间效应模型导致提出这样的建议，即N-苯基-2-萘胺在细胞膜中作为细胞内的反应性化合物，随着时间的推移在藻类中产生不可逆的累积损伤。在富含膜的隔室（如藻类叶绿体）中，这种作用可能首先变得明显。随