(E)-2-(2-bromophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride | 1819971-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-(2-bromophenyl)ethenesulfonyl fluoride；(1E)-2-(2-Bromophenyl)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 1819971-31-7
• 化学式: C₈H₆BrFO₂S
• 分子量: 265.103
• InChiKey: CUJPZWZTHYSLKB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基硅氧基)-3-戊烯-2-酮 、 (E)-2-(2-bromophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride 在 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-(4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2,2-dioxido-3,4-dihydro-1,2-oxathiin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾通过α，β-不饱和磺酰基偶氮中间体催化合成δ-Sultones

  摘要：

  数量有限的反应性中间体已在N杂环卡宾有机催化中获得了许多发现。在这项研究中，研究了α，β-不饱和磺酰基偶氮在新反应中作为双亲电子试剂的可行性。特别是，已经开发了用各种1,3-二羰基化合物的三甲基甲硅烷基烯醇醚将这类物质（3 + 3）环化的方法。在温和的反应条件下，该反应可以以较高的收率（40–88％）获得一系列新型不饱和δ-磺内酯（18个实例）。机理研究和对映选择性变体的开发（55％收率，73:27 er）支持了α，β-不饱和磺酰基偶氮鎓物种的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504633
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromophenyl)ethene-1-sulfonyl chloride 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2-(2-bromophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾通过α，β-不饱和磺酰基偶氮中间体催化合成δ-Sultones

  摘要：

  数量有限的反应性中间体已在N杂环卡宾有机催化中获得了许多发现。在这项研究中，研究了α，β-不饱和磺酰基偶氮在新反应中作为双亲电子试剂的可行性。特别是，已经开发了用各种1,3-二羰基化合物的三甲基甲硅烷基烯醇醚将这类物质（3 + 3）环化的方法。在温和的反应条件下，该反应可以以较高的收率（40–88％）获得一系列新型不饱和δ-磺内酯（18个实例）。机理研究和对映选择性变体的开发（55％收率，73:27 er）支持了α，β-不饱和磺酰基偶氮鎓物种的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504633

文献信息

• A Synthesis of “Dual Warhead” β-Aryl Ethenesulfonyl Fluorides and One-Pot Reaction to β-Sultams
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Kimberleigh B. Govender、A. Sanjeeva Kumar、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03634

  日期：2017.2.3

  boron-Heck coupling that is compatible with the ethenesulfonyl fluoride functional group. The protocol proceeds at room temperature with chemoselectivity and E-isomer selectivity and offers facile access to a wide range of β-aryl/heteroaryl ethenesulfonyl fluorides from commercial boronic acids. Furthermore, we demonstrate a “one-pot click” reaction to directly transform the products to aryl-substituted β-sultams

  在此，我们报告了与乙磺酰氟官能团相容的操作简单，无配体和无添加剂的氧化性硼-赫克偶联。该方案在室温下以化学选择性和E-异构体选择性进行，并提供了从商业硼酸中轻松获得各种β-芳基/杂芳基乙磺酰氟的途径。此外，我们证明了“一锅法”反应可直接将产物转化为芳基取代的β-杜鹃花。
• Gram-Scale Synthesis of β-(Hetero)arylethenesulfonyl Fluorides <i>via</i> a Pd(OAc)₂ Catalyzed Oxidative Heck Process with DDQ or AgNO₃ as an Oxidant
  作者：Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Zhen-Peng Shang、Zhixiong Luo、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700688

  日期：2017.9.18

  gram‐scale operation without the requirement for strict anhydrous or oxygen‐free conditions. Furthermore, this procedure discriminates against the formation of arylboronic acids homo‐coupling byproducts. In addition, the preparation of the first aryl vinylsulfonate polymer, a material with functionalizable Michael acceptor sites, from a starting arylboronic acid is described.

  开发了一种实用的有机硼酸与乙磺酰氟（ESF）之间的氧化Heck反应。在催化量的Pd（OAc）2和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）或AgNO 3在AcOH中存在的情况下，芳基和杂芳基硼酸与ESF高效且立体选择性地反应负担相应的Eβ-芳烷基磺酰氟产品的异构体。该反应的实用性在47个实例的扩展范围中得到了体现，其中包括含N，O和S的杂芳族化合物，证明了对芳基碘化物的化学选择性以及克级操作，而无需严格的无水或无氧条件。此外，此程序可区别芳基硼酸均偶联副产物的形成。另外，描述了由起始芳基硼酸制备第一芳基乙烯基磺酸酯聚合物，其是具有可官能化的迈克尔受体位点的材料。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: Synthesis of Unsaturated Sulfonyl Fluorides
  作者：Michał Tryniszewski、Dariusz Basiak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01604

  日期：2022.6.17

  addition of the carbanion, followed by cyclization–fragmentation of the four-membered ring intermediate. In the absence of base, electron-rich aldehydes follow an alternative pathway of the Knoevenagel condensation to provide unsaturated 1,1-disulfonyl fluorides. We demonstrate also trapping of elusive ethene-1,1-disulfonyl fluoride, CH2═C(SO2F)2, with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) that forms zwitterionic

  甲烷二磺酰氟，CH 2 (SO 2 F) 2 ，将芳香醛转化为β-芳基乙烯磺酰氟，这是SuFEx“点击”型转化的有用底物。该反应模仿霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应的机制，通过添加碳负离子进行，然后进行四元环中间体的环化-断裂。在不存在碱的情况下，富电子醛遵循诺文格尔缩合的替代途径，生成不饱和的 1,1-二磺酰氟。我们还证明了用 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 捕获难以捉摸的乙烯-1,1-二磺酰氟 (CH 2 =C(SO 2 F) 2 )，形成两性离子加合物，并通过 X 射线研究进行表征。