benzyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate | 159469-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 159469-61-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: PDIKJSJCEHZBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate 在 montmorillonite clay 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-2H-benzo[e]isoindole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从二氢萘[1,2-c]吡咯合成二萘卟啉

  摘要：

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80100-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 以 溶剂黄146 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第5部分。萘并[1,2-b]卟啉的合成。

  摘要：

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00963-u