8-Bromo-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 901124-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-Bromo-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-bromo-2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 901124-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₄O
• 分子量: 415.333
• InChiKey: BSDZATNMASVMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methyl-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑并（di）嗪作为选择性D4-配体。通过有效的选择性D4部分激动剂2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶（PIP3EA）诱导阴茎勃起。

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。

  DOI：

  10.1021/jm060166w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Bromo-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑并（di）嗪作为选择性D4-配体。通过有效的选择性D4部分激动剂2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶（PIP3EA）诱导阴茎勃起。

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。

  DOI：

  10.1021/jm060166w

文献信息

• 2-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]imidazo(di)azines as Selective D₄-Ligands. Induction of Penile Erection by 2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine (PIP3EA), a Potent and Selective D₄ Partial Agonist
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Harald Hübner、Ahmed El Hakmaoui、Hassan Allouchi、Peter Gmeiner、Antonio Argiolas、Maria Rosaria Melis、Alain Gueiffier

  DOI：10.1021/jm060166w

  日期：2006.6.1

  novel 2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]imidazoazines and aza-analogues were prepared and screened at selected dopamine, serotonin, and adrenergic receptor subtypes. 2-Substituted imidazopyridines and pyridazines presented high affinities and selectivities for D4 dopamine receptors. Whereas functional experiments indicated neutral antagonists or weak partial agonist effects for most of the target compounds

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。