3-keto-5β-chol-11-enic acid | 423767-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-keto-5β-chol-11-enic acid
• 英文别名: 3-oxo-5β-cholen-(11)-oic acid-(24)；3-Oxo-5β-cholen-(11)-saeure-(24)；(4R)-4-[(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 423767-61-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: KGXLWYQCBAUILI-OPTMKGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-5β-chol-11-enic acid 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 乙醚 作用下， 生成 3α-Hydroxy-Δ¹¹-cholensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。15. Mitteilung。3α-和3β-Oxy-cholen-（11）-säure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250510
• 作为产物：
  描述：

  12-alpha-羟基-3-氧代-5-beta-胆烷酸 380.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 3-keto-5β-chol-11-enic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。14. Mitteilung。3-酮胆碱-（11）-säure和3-酮胆碱-（4,11）-säure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250505

文献信息

• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Berner; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1374,1378
  作者：Berner、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 15. Mitteilung. 3?- und 3?-Oxy-cholen-(11)-s�ure
  作者：J. Press、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19420250510

  日期：1942.8.1
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 14. Mitteilung. 3-Keto-cholen-(11)-säure und 3-Keto-choladien-(4,11)-säure
  作者：V. Burckhardt、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19420250505

  日期：1942.8.1