1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol | 328248-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 328248-35-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: OKSIZZBSWZAKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟三氟甲苯 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1-(2-Methoxyphenyl)-4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的抗疟疾1-芳基-3-取代丙醇衍生物的结构活性关系：合成，初步毒性分析，寄生虫生命周期阶段研究，目标探索和目标交付。

  摘要：

  设计，合成，构效关系，细胞毒性研究，计算机模拟药物，遗传毒性筛选以及新的1-芳基-3-取代丙醇衍生物的体内研究导致了九种化合物的体外鉴定（55， 56、61、64、66和70-73）和体内（66和72）针对恶性疟原虫和柏氏疟原虫的抗疟药谱。化合物55、56、61、64、66和70-73对抗氯喹菌株FCR-3（IC50s <0.28μM）表现出强大的抗疟原虫活性，化合物55、56、64、70、71和72显示出强大的生物活性在对氯喹敏感和耐多药的菌株中的活性（3D7，D6，FCR-3和C235的IC50 <0.7μM）。所有这些化合物均具有适当的药物相似性和适当的选择性指数（77

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.038