tert-butyl N-[(2S)-4-diazo-1-naphthalen-1-yl-3-oxopentan-2-yl]carbamate | 289493-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-diazo-1-naphthalen-1-yl-3-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 289493-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: NDDKMHGZIIYJNO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl N-[(2S)-4-diazo-1-naphthalen-1-yl-3-oxopentan-2-yl]carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-4-naphthalen-1-yl butyric acid methyl ester 、 3-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-4-naphthalen-1-yl butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与α-烷基化的α-二重氮酮的不对称wolff重排反应：α-取代的β-氨基酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  用α-氨基-α'-甲基-α'-重氮酮进行光诱导的不对称Wolff重排反应，得到具有良好立体选择性的α-甲基-β-氨基酸酯。研究了可能影响立体化学的因素，包括空间效应和温度依赖性，这些因素对立体化学有很大影响。

  DOI：

  10.1021/ol006146k
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-Diazo-1-naphthalen-1-ylmethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-diazo-1-naphthalen-1-yl-3-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  与α-烷基化的α-二重氮酮的不对称wolff重排反应：α-取代的β-氨基酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  用α-氨基-α'-甲基-α'-重氮酮进行光诱导的不对称Wolff重排反应，得到具有良好立体选择性的α-甲基-β-氨基酸酯。研究了可能影响立体化学的因素，包括空间效应和温度依赖性，这些因素对立体化学有很大影响。

  DOI：

  10.1021/ol006146k