八氟萘与
硫化氢钠反应生成1,3,4,5,6,7,8-七
氟-
2-萘硫醇(4)。(4)的
锂盐和
乙炔二
羧酸二甲酯形成4,5,6,7,8,9-六
氟萘二甲基[2,1-b]
噻吩1,2-二
羧酸二甲酯(6)和4,5,6二甲基,通过分子内环化反应分别以92:8的比例合成7,8,9-六
氟萘[2,3-b]
噻吩-2,3-二羧酸酯(7)。通过
水解和脱羧,将化合物(6)转化为4,5,6,7,8,9-六
氟萘并[2,1-b]
噻吩(8)。
甲醇中的
甲醇钠取代了1,3,4,5,6,7,8-七
氟-2-
萘甲基
硫化物中的6-F
氟(12)。通过在中间体(5)中的1-F处取代
氟来优选形成(6),表明对局部能的考虑提高了该取向反应的选择性。