(R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanol | 1402559-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1402559-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: URJGIPWVALXDKN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanol 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以74%的产率得到S-((R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methyl) phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079