5-methoxychroman-3-carbaldehyde | 1433830-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxychroman-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1433830-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZEEDHZRRCSVRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2H-色烯-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methoxychroman-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097