N-(2,2-Diethoxyethyl)-N'-[6-(5-bromoquinoxalinyl)]guanidine | 171102-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2,2-Diethoxyethyl)-N'-[6-(5-bromoquinoxalinyl)]guanidine
• 英文别名: Des-(1H-imidazol-2-yl) 3-(2,2-Diethoxyethyl)guanidine 4,5-Didehydro Brimonidine；1-(5-bromoquinoxalin-6-yl)-2-(2,2-diethoxyethyl)guanidine
• CAS: 171102-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₅O₂
• 分子量: 382.26
• InChiKey: NZAXQHPVDCEDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Diethoxyethyl)-N'-[6-(5-bromoquinoxalinyl)]guanidine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 溴莫尼定
  参考文献：
  名称：

  用大鼠，兔，狗，猴和人的肝部分和兔肝醛氧化酶表征溴莫尼定的代谢。

  摘要：

  1.研究了大鼠，兔，狗，猴和人肝脏中14C-溴莫尼定的体外代谢作用，以评估任何物种差异。还研究了兔肝醛氧化酶和人肝切片的体外代谢以及大鼠体内的代谢。通过液相色谱和质谱法表征肝和尿代谢产物。2.在大鼠肝S9级分，人肝S9级分，人肝切片和大鼠尿液中分别检测到多达7、6、11和14种代谢物。兔肝醛氧化酶催化溴莫尼定代谢为2-氧代布罗尼定和3-氧代布罗尼定，并进一步氧化为2,3-二氧代布罗尼定。甲萘醌抑制肝脏醛氧化酶介导的氧化。3.溴莫尼定的肝氧化为2-氧代布罗尼定，3-氧代布罗尼定和2 3-dioxobrimonidine是所有研究物种的主要途径，除了狗的主要代谢产物是4'，5'-脱氢溴莫尼定和5-bromo-6-胍基喹喔啉。4.这些结果表明溴莫尼定具有广泛的肝代谢作用，并为醛氧化酶参与溴莫尼定代谢提供了证据。肝溴莫尼定代谢中的物种差异可能与狗肝醛氧化酶的低活性有关。溴莫尼定的主要代谢途径是α（N）-氧化为2

  DOI：

  10.3109/00498259609167421
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-溴喹喔啉 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-Diethoxyethyl)-N'-[6-(5-bromoquinoxalinyl)]guanidine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（芳基氨基）咪唑类化合物作为α2-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  合成了一系列2-（芳基氨基）咪唑并评估了在α1和α2肾上腺素受体上的活性。这类药物已显示对α2-肾上腺素能受体具有有效和选择性的激动剂活性。该类别中最有效的成员2-[（（5-甲基-1,4-苯并二恶烷-6基）氨基]咪唑）被证明可有效降低局部给药时的眼内压和降低静脉内给药时的血压。在研究过程中，我们开发了一种新试剂，可以快速组装目标化合物。该试剂N-（2,2-二乙氧基乙基）碳二亚胺易于制备，在低温保存条件下稳定。

  DOI：

  10.1021/jm9605142

文献信息

• AROMATIC 2-AMINO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA-2A ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0741709B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• [EN] AROMATIC 2-AMINO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA-2A ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AROMATIQUES 2-AMINO-IMIDAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DE L'ADRENORECEPTEUR alpha -2A
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995019968A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Compounds of formula (I) which are $g(a)2A selective agonists and methods of selectively stimulating $g(a)2A adrenoceptors for therapeutic effect in a mammal by administration of compounds of formula (I) wherein R1 is alkyl or alkenyl of 1 to 4 carbons, cyclopropyl, Cl, Br, I, -OR4, -SR4, -NR4R4 or -Si(R4)3 wherein R4 represents alkyl or alkenyl of 1 to 4 carbon atoms or is hydrogen, R2 and R3 are selected from the group consisting of R1 and hydrogen; or R1 and R2 taken together from a fused ring with the phenyl moiety and are selected from the group consisting of -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S- and R3 is selected from the group consisting of R1 and hydrogen; or R2 and R3 taken together form a fused ring with the phenyl moiety and are selected from the group consisting of -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=N- and -N=CH-N=CH-, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The therapeutic methods find use in treating conditions responsive to $g(a)2A agonist treatment in such uses as a reduction or maintenance of intraocular pressure in at least one eye; treatment of peripheral pain; augmentation of the effects of anesthetics; treatment of hypertension; treatment of hyperglycemia; and sedation.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) qui sont des agonistes sélectifs de $g(a)2A et à des procédés stimulant sélectivement les adrénorécepteurs $g(a)2A afin d'obtenir un effet thérapeutique chez un mammifère en lui administrant les composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente alkyle ou alcényle de 1 à 4 atomes de carbone, cyclopropyle, Cl, Br, I, -OR4, -SR4, -NR4R4 ou -Si(R4)3 où R4 représente alkyle ou alcényle de 1 à 4 atomes de carbone ou hydrogène, R2 et R3 sont sélectionnés dans le groupe constitué de R1 et d'hydrogène; ou bien R1 et R2 réunis forment une combinaison cyclique condensée avec la fraction phényle et sont sélectionnés dans le groupe comprenant -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, et -O(CH2)2S- et R3 est sélectionné dans le groupe constitué de R1 et hydrogène; ou bien R2 et R3 réunis forment une combinaison cyclique condensée avec la fraction phényle et sont sélectionnés dans le groupe comprenant -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=N- et -N=CH-N=CH-, ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Les procédés thérapeutiques sont utilisés dans le traitement d'états sensibles à l'agoniste $g(a)2A, ainsi que pour réduire ou maintenir la pression intraoculaire dans au moins un ÷il. Ces composés ont également une application thérapeutique dans le traitement de la douleur périphérique; de l'accentuation des effets des anesthésiques; dans le traitement de l'hypertension, de l'hyperglycémie et dans la sédation.