(E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine hydrochloride | 72184-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: (E)-4-(2-naphthyl)vinylpyridine hydrochloride
• CAS: 72184-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N*ClH
• 分子量: 267.758
• InChiKey: MNJWAJBNVMXDEX-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine hydrochloride 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di(naphthalen-2-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k

文献信息

• Water-assisted assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides: effective substrates for solid-state [2+2] photodimerization
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.1039/c1cc12572a

  日期：——

  Water molecules assist the assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides in a head-to-tail and face-to-face fashion by way of N–H⋯O hydrogen bonds in combination with cation–π interactions between the pyridinium and aromatic rings. Photolysis of the pyridinium salt hydrates provided synHT dimers in high yields.

  水分子通过 N-H⋯O 氢键以及吡啶和芳香环之间的阳离子-π 相互作用，以头对尾和面对面的方式协助 (E)- 芳基乙烯基吡啶盐酸盐的组装。光解吡啶鎓盐水合物可获得高产率的 synHT 二聚体。