(1S,4S)-tert-butyl 5-(pyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 286946-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,4S)-tert-butyl 5-(pyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S)-5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,4S)-5-pyridin-3-yl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 286946-36-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: INSLBXXXJOYCIS-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-tert-butyl 5-(pyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(1S,4S)-2-(pyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型羟甲基取代的稠合杂环的合成

  摘要：

  ◊当前地址：英国剑桥CB4 0WG，剑桥米尔顿路，剑桥科学园，达尔文大厦（310），阿斯利康研发中心 抽象的 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561355
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以99%的产率得到(1S,4S)-tert-butyl 5-(pyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型羟甲基取代的稠合杂环的合成

  摘要：

  ◊当前地址：英国剑桥CB4 0WG，剑桥米尔顿路，剑桥科学园，达尔文大厦（310），阿斯利康研发中心 抽象的 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561355

文献信息

• Diazabicyclic CNS active agents
  申请人：——

  公开号：US20030225268A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for controlling synaptic transmission in mammals.

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。
• Structure−Activity Studies and Analgesic Efficacy of <i>N-</i>(3-Pyridinyl)-Bridged Bicyclic Diamines, Exceptionally Potent Agonists at Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：William H. Bunnelle、Jerome F. Daanen、Keith B. Ryther、Michael R. Schrimpf、Michael J. Dart、Arianna Gelain、Michael D. Meyer、Jennifer M. Frost、David J. Anderson、Michael Buckley、Peter Curzon、Ying-Jun Cao、Pamela Puttfarcken、Xenia Searle、Jianguo Ji、C. Brent Putman、Carol Surowy、Lucio Toma、Daniela Barlocco

  DOI：10.1021/jm070018l

  日期：2007.7.1

  been investigated. Several N-(3-pyridinyl) derivatives of bridged bicyclic diamines exhibit double-digit-picomolar binding affinities for the alpha 4 beta 2 subtype, placing them with epibatidine among the most potent nAChR ligands described to date. Structure-activity studies have revealed that substitutions, particularly hydrophilic groups in the pyridine 5-position, differentially modulate the agonist

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，