1,4-dimethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydroinolin-2(1H)-one | 1496569-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydroinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-4-(nitromethyl)-3H-quinolin-2-one
• CAS: 1496569-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PNNLEHVFHFTOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-methbutylamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1,4-dimethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydroinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的无金属硝基碳环化：通过级联CN和CC键形成合成吲哚的直接方法。

  摘要：

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc47336h

文献信息

• Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Xiao-Hong Wei、Xi-An Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c3cc47287f

  日期：——

  A novel metal-free oxidative carbonitration of alkenes by a nitration and C–H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct valuable nitro-containing oxindoles.

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。
• Arylnitration of alkenes by nitration/C–H functionalization cascade using AgNO3 and HOAc
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.043

  日期：2014.3

  A novel arylnitration of alkenes by nitration and C-H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct a variety of nitro-containing oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones. In addition, the process exhibits significant functional group tolerance. Moreover, the use of inexpensive and readily available starting materials makes this practical and atom-economical approach particularly attractive. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.