4-(4-n-tetradecylphenoxycarbonyl)benzaldehyde | 1616956-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-n-tetradecylphenoxycarbonyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-tetradecylphenoxycarbonyl)benzaldehyde
• CAS: 1616956-74-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃
• 分子量: 422.608
• InChiKey: MCGAAKQMYXDDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  552.4±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-n-tetradecylphenoxycarbonyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 potassium dihydrogen phosphate dihydrate 、 间苯二酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-cyano-1,3-phenylen bis[4-(4-tetradecylphenoxycarbonyl)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  立体化学规则控制非手性化合物的软自组装：了解弯核介晶的螺旋液晶相。

  摘要：

  报道了一系列弯曲形状的 4-氰基间苯二酚双对苯二甲酸酯。这些非手性化合物中的一些自发形成短螺距螺旋层状液晶相，其具有不相称的三层螺距且螺旋轴平行于层法线。如果顺电-(反)铁电转变与从随机倾斜到均匀倾斜的转变以及与正在发展的倾斜近晶相的层中的分子从背斜到向斜倾斜相关性的转变一致，则可以在顺电-(反)铁电转变处观察到该转变。对于长链化合物，螺旋相仅是场诱导的，但一旦形成，即使在关闭场之后，它也会在不同的温度范围内保持稳定。螺旋的存在改变了相特性和切换机制，从自然优选的绕分子长轴旋转（反转手性）变为圆锥上的进动（保留手性）。这些观察结果可以通过两种共存的上层建筑手性模式之间的非对映关系来解释。一种是层手性，由倾斜和极序的组合产生，另一种是层之间演变的螺旋扭曲。在较低温度下，螺旋结构被非倾斜和铁电切换层状相取代，为从背斜到向斜倾斜的转变提供了另一种非手性方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201904871
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(4-n-tetradecylphenoxycarbonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases

  摘要：

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。

  DOI：

  10.1039/c4tc00533c

文献信息

• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。