1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-6,7-bis(4'-methoxyphenyl)naphthalene | 1228151-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-6,7-bis(4'-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 1228151-50-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 562.709
• InChiKey: LWHLMGZHNABDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-6,7-bis(4'-methoxyphenyl)naphthalene 在 戊醇 、 lithium 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1,6,10,15,19,24,28,33-octaamyloxy-3,4,12,13,21,22,30,31-octakis(4'-methoxyphenyl)-37H,39H-naphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines

  摘要：

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259910
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-6,7-bis(4'-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines

  摘要：

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259910