7-((5-bromopentyl)oxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1444415-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-((5-bromopentyl)oxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1444415-96-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₃
• 分子量: 387.273
• InChiKey: VEJZFSYCSJZBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((5-bromopentyl)oxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-Tethered 磺胺类和香豆素类：肿瘤相关 CA IX 和 XII 的合成、抑制和对接模拟

  摘要：

  (1) 背景：碳酸酐酶 (CAs) 是开发新抗癌疗法的有吸引力的靶标；特别是，CA IX 和 XII 亚型在许多肿瘤中过表达。(2) 方法：按照尾法，我们将疏水芳香族尾巴附加到负责 CA 抑制的药效团（芳基磺酰胺、香豆素）。作为连接子，我们使用了具有强氢键受体和供体能力的角酰胺。(3) 结果：从易于获取的方酸二甲酯开始，成功获得结晶固体形式的标题化合物，避免使用色谱纯化。通过改变烃链的长度、磺胺基部分的位置、芳基磺酰胺支架与角磺酰胺的距离、芳环上的立体电子效应以及取代基的数量和类型，可以获得有趣且有价值的 SAR香豆素的 C-3 和 C-4 位置。(4) 结论：对于磺胺类药物，间位取代衍生物11 ( K i= 29.4、9.15 nM，分别为 CA IX 和 XII），与标准药物乙酰唑胺相比具有更高的选择性。香豆素衍生物具有出色的选择性（ CA I、II 的K i > 10,000 nM）；先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23147685
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 7-((5-bromopentyl)oxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Squaramide-Tethered 磺胺类和香豆素类：肿瘤相关 CA IX 和 XII 的合成、抑制和对接模拟

  摘要：

  (1) 背景：碳酸酐酶 (CAs) 是开发新抗癌疗法的有吸引力的靶标；特别是，CA IX 和 XII 亚型在许多肿瘤中过表达。(2) 方法：按照尾法，我们将疏水芳香族尾巴附加到负责 CA 抑制的药效团（芳基磺酰胺、香豆素）。作为连接子，我们使用了具有强氢键受体和供体能力的角酰胺。(3) 结果：从易于获取的方酸二甲酯开始，成功获得结晶固体形式的标题化合物，避免使用色谱纯化。通过改变烃链的长度、磺胺基部分的位置、芳基磺酰胺支架与角磺酰胺的距离、芳环上的立体电子效应以及取代基的数量和类型，可以获得有趣且有价值的 SAR香豆素的 C-3 和 C-4 位置。(4) 结论：对于磺胺类药物，间位取代衍生物11 ( K i= 29.4、9.15 nM，分别为 CA IX 和 XII），与标准药物乙酰唑胺相比具有更高的选择性。香豆素衍生物具有出色的选择性（ CA I、II 的K i > 10,000 nM）；先导化合物

  DOI：

  10.3390/ijms23147685

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel tacrine–coumarin hybrids as multifunctional cholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Sai-Sai Xie、Xiao-Bing Wang、Jiang-Yan Li、Lei Yang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.051

  日期：2013.6

  A series of tacrine-coumarin hybrids (8a-t) were designed, synthesized and evaluated as multifunctional cholinesterase (ChE) inhibitors against Alzheimer's disease (AD). The screening results showed that most of them exhibited a significant ability to inhibit ChE and self-induced,beta-amyloid (A beta) aggregation, and to act as metal chelators. Especially, 8f displayed the greatest ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE, IC50 = 0.092 mu M) and A beta aggregation (67.8%, 20 mu M). It was also a good butyrylcholinesterase inhibitor (BuChE, IC50 = 0.234 mu M) and metal chelator. Besides, kinetic and molecular modeling studies indicated that 8f was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to active, peripheral and mid-gorge sites of AChE. These results suggested that 8f might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Coumarins-lipophilic cations conjugates: Efficient mitocans targeting carbonic anhydrases
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Aday González-Bakker、Mirna Jovanović、Sofija Jovanović Stojanov、Adrián Puerta、Adriana Gargano、Jelena Dinić、José L. Vega-Báez、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Stefano Alcaro、Alessio Nocentini、Milica Pešić、Claudiu T. Supuran、José M. Padrón、José G. Fernández-Bolaños、Óscar López

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107168

  日期：2024.4