2-(4-diphenylaminophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1396108-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-diphenylaminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1396108-98-7
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O
• 分子量: 389.456
• InChiKey: UETGEOVGTVITHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-diphenylaminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-diphenylaminophenyl)-4-(morpholin-4-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-4-(morpholin-4-yl)quinazoline 发色团的合成和光物理性质：π-接头部分的影响

  摘要：

  已经提出了新型 2-aryl-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉的几步合成方法。已经在两种溶剂中研究了目标化合物的光物理性质，并与 2-噻吩基-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉对应物的光物理性质进行了比较。分析了π-接头部分的性质、排列和长度对染料光物理特性的影响。一般来说，用亚苯基一取代亚噻吩环会导致吸收和发射最大值蓝移，而具有缩短 π 系统的化合物在甲苯溶液中的吸收和发射与相应的联苯对应物相比表现出轻微的变化。这些化合物在溶液中以量子产率发光在甲苯中高达 75%，在乙腈中高达 46%。逐渐向溶液中加入酸后，荧光颜色和强度会发生变化甲苯中的发色团。发现(5-(4-二苯基氨基苯基)噻吩-2-基)-4-(吗啉-4-基)喹唑啉能够产生白光。此外，还研究了喹唑啉在不同含水量的 MeCN/水混合物中的排放行为。将水加入到喹唑啉的 MeCN 溶液中后，所有化合物的发射带位置和强度都发生了变化；一些发色团在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110592
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-(4-diphenylaminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-4-(morpholin-4-yl)quinazoline 发色团的合成和光物理性质：π-接头部分的影响

  摘要：

  已经提出了新型 2-aryl-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉的几步合成方法。已经在两种溶剂中研究了目标化合物的光物理性质，并与 2-噻吩基-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉对应物的光物理性质进行了比较。分析了π-接头部分的性质、排列和长度对染料光物理特性的影响。一般来说，用亚苯基一取代亚噻吩环会导致吸收和发射最大值蓝移，而具有缩短 π 系统的化合物在甲苯溶液中的吸收和发射与相应的联苯对应物相比表现出轻微的变化。这些化合物在溶液中以量子产率发光在甲苯中高达 75%，在乙腈中高达 46%。逐渐向溶液中加入酸后，荧光颜色和强度会发生变化甲苯中的发色团。发现(5-(4-二苯基氨基苯基)噻吩-2-基)-4-(吗啉-4-基)喹唑啉能够产生白光。此外，还研究了喹唑啉在不同含水量的 MeCN/水混合物中的排放行为。将水加入到喹唑啉的 MeCN 溶液中后，所有化合物的发射带位置和强度都发生了变化；一些发色团在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110592

文献信息

• A highly selective and naked-eye sensor for Hg2+ based on quinazoline-4(3H)-thione
  作者：Qunbo Mei、Lingxia Wang、Bo Tian、Fang Yan、Bin Zhang、Wei Huang、Bihai Tong

  DOI：10.1039/c2nj40400a

  日期：——

  A highly selective colorimetric and fluorescent sensor for Hg2+, TPS (TPS = 2-(4-(diphenyl-amino)phenyl)quinazoline-4(3H)-thione), based on a 2-substituted quinazoline-4(3H)-thione derivative, was designed and characterized in this paper. TPS displays relatively strong fluorescence centered at about 468 nm. When mixing with Hg2+, TPS interacts with Hg2+ in a 2 : 1(TPS-Hg2+) stoichiometry via a coordination bond interaction between the sulfur atom and Hg2+ with an association constant of 4.17 × 108 M−2 (R2 = 0.96). Upon addition of Hg2+, TPS showed a remarkable decrease in fluorescence spectra (468 nm) with a clear color change from yellow to red, so TPS could serve as a naked-eye sensor for Hg2+. The sensor allow determination of Hg2+ in the working range 2.0 μM–12.0 μM with a detection limit of 1.5 μM. Upon addition of KI to the solution of TPS-Hg2+ species, the spectra can be restored to the original spectrum in both absorption and fluorescence and indicates that this sensor could be reused. The sensor exhibited excellent reproducibility, reversibility and selectivity.

  本文设计并表征了一种基于 2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物的 Hg2+ 高选择性比色和荧光传感器 TPS（TPS = 2-（4-（二苯基氨基）苯基）喹唑啉-4(3H)-硫酮）。TPS 在约 468 纳米波长处发出较强的荧光。当与 Hg2+ 混合时，TPS 与 Hg2+ 以 2 ：1 (TPS-Hg2+) 的化学计量，通过硫原子和 Hg2+ 之间的配位键相互作用，结合常数为 4.17 × 108 M-2 (R2 = 0.96)。加入 Hg2+ 后，TPS 的荧光光谱（468 纳米）显著下降，颜色明显由黄色变为红色，因此 TPS 可作为 Hg2+ 的裸眼传感器。该传感器可在 2.0 μM-12.0 μM 的工作范围内测定 Hg2+，检测限为 1.5 μM。在 TPS-Hg2+ 溶液中加入 KI 后，吸收光谱和荧光光谱都能恢复到原始光谱，这表明该传感器可以重复使用。该传感器具有出色的再现性、可逆性和选择性。