5-(4-chloro-benzyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione | 6332-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(4-chloro-benzyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-4-(4-chlor-benzyl)-2.5-dioxo-imidazolidin；5-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6332-85-0；101272-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: LUDKHCBYFRDZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-benzyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-Chlor-phenyl)-2-phenyl-2-amino-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a024
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone 、 尿素 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到5-(4-chloro-benzyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Arylmethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione (or 5-Arylmethyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one) from Chalcone Oxides Under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  通过 3-芳基-2,3-环氧基-1-苯基-1-丙酮与尿素（或硫脲）反应合成 5-芳基甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（或 5-芳基甲基-5-苯基-2-硫酮咪唑烷-4-酮），在超声辐照下，于 50 °C，在 KOH 存在下，在 EtOH 中进行，收率为 57-98%。该方法具有条件温和、反应时间短和收率高等优点。

  DOI：

  10.2174/157017811795038403

文献信息

• A Novel One-Pot Rearrangement Reaction of 2,3-Epoxydiaryl Ketones: Synthesis of (±)-5,5-Disubstituted Imidazolones and 5,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Kanaya Dhar、Bilal Bhat、Satish Puri、Michael Spiteller

  DOI：10.1055/s-2006-950277

  日期：2006.10

  A novel one-pot rearrangement reaction, involving sequential epoxide rearrangement, condensation, cyclization and phenyl migration took place when 2,3-epoxydiphenyl ketones were treated with guanidine hydrochloride or urea in the presence of a base like sodium hydride and new type of imidazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  在氢化钠等碱和新型咪唑酮衍生物存在下，用盐酸胍或尿素处理 2,3-环氧二苯基酮时，发生了一种新的一锅重排反应，包括顺序环氧化物重排、缩合、环化和苯基迁移以良好到极好的收率获得。
• Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2
  作者：LOUIS H. GOODSON、IRWIN L. HONIGBERG、J. J. LEHMAN、W. H. BURTON

  DOI：10.1021/jo01081a024

  日期：1960.11
• Efficient Synthesis of 5-Arylmethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione (or 5-Arylmethyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one) from Chalcone Oxides Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Xiao-Ya Xu、Ying Yin

  DOI：10.2174/157017811795038403

  日期：2011.3.1

  Synthesis of 5-arylmethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione (or 5-arylmethyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4- one) via the reaction of 3-aryl-2,3-epoxyl-1-phenyl-1-propanone and urea (or thiourea) was carried out in 57-98% yields at 50 °C in EtOH in the presence of KOH under ultrasound irradiation. The procedure has the advantages of mild conditions, short reaction time and high yield.

  通过 3-芳基-2,3-环氧基-1-苯基-1-丙酮与尿素（或硫脲）反应合成 5-芳基甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（或 5-芳基甲基-5-苯基-2-硫酮咪唑烷-4-酮），在超声辐照下，于 50 °C，在 KOH 存在下，在 EtOH 中进行，收率为 57-98%。该方法具有条件温和、反应时间短和收率高等优点。