[(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate | 217661-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 217661-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: ORTGUSVAJWASBM-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  从D-丝氨酸立体选择性合成氯霉素

  摘要：

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01848-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从D-丝氨酸立体选择性合成氯霉素

  摘要：

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01848-6