(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate | 958882-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate
• 英文别名: [(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl] carbamate
• CAS: 958882-61-6
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: IRYIBQOAJCVBKW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385