(5Z,9Z)-3-Butyl-5-propylindolizidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5Z,9Z)-3-Butyl-5-propylindolizidine
• 英文别名: (-)-(3S,5R,9R)-indolizidine 223AB；(3S,5R,8aR)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: ONNRIWKYSUKBOB-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-6-propylpiperidine-2-carbonitrile 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (5Z,9Z)-3-Butyl-5-propylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Application of Electro-Oxidative a-Cyanation of Aza-Rings to the Synthesis of Gephyrotoxin 223AB

  摘要：

  Six and five-membered cyclic alpha-cyanoamines have been prepared efficiently from N-benzylpiperidine and N-benzylpyrrolidine. These alpha-cyanoamines were successfully used in the synthesis of gephyrotoxin 223AB.

  DOI：

  10.3987/com-94-6759

文献信息

• Enantiopure 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent: preparation and application to total syntheses of indolizidine-alkaloids
  作者：Hui Liu、Deyong Su、Guolin Cheng、Jimin Xu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b927007h

  日期：——

  general and efficient procedure for the preparation of 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent was developed by using non-racemic Betti base as a chiral auxiliary. Many chiral benzylamines are excellent auxiliaries, but they were rarely used for this purpose because of the inefficient removal of the N-benzyl auxiliary residue under non-hydrogenative conditions

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。
• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Cross-Coupling of Cyclopropanols: Concise Syntheses of Indolizidine 223AB and Congeners
  作者：Nagavaram Narsimha Rao、Bibhuti Bhusan Parida、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol503136s

  日期：2014.12.5

  A new synthetic method for indolizidine or pyrrolizidine alkaloids based on readily available and attractively functionalized cyclopropanols, as exemplified in concise syntheses of indolizidine (−)-223AB, its 3-epimer, (−)-indolizidine 239AB, and (−)-indolizidine 239CD, is reported. This work highlights the applications of SN2′ alkylation and C-acylation of cyclopropanols to meet stereochemical challenges

  一种新的合成吲哚并咪唑或吡咯并立烷生物碱的方法，该方法基于容易获得的且具有吸引力的官能化环丙醇，例如在吲哚并啶（-）-223AB，其3-表位，（-）-吲哚并立核苷239AB和（-）-吲哚并立核苷239CD的简明合成中所举例说明的方法，据报道。这项工作突出了环丙醇的S N 2'烷基化和C-酰化的应用，以应对天然产物合成中的立体化学挑战。还包括用于双环形成的所得氨基芳烃加合物的非对映选择性环化。
• Enantioselective Addition of Activated Terminal Alkynes to 1-Acylpyridinium Salts Catalyzed by Cu−Bis(oxazoline) Complexes
  作者：Zhankui Sun、Shouyun Yu、Zuoding Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja0734849

  日期：2007.8.1

  CuI/bis(oxazoline)-catalyzed addition of propiolates and terminal ynones to 1-acylpyridinium salt (generated in situ from reaction of pyridine and methyl chloroformate) affords highly functionalized dihydropyridines with excellent enantioselectivity. It is found that the carbonyl group adjacent to the alkyne moiety is essential for the enantioselectivity of the addition. Short synthesis of indolizidines

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。
• A stereospecific total synthesis of (3R*,5S*,9S*)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Yumi Nakagawa、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00244a006

  日期：1988.4