1-Methylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 39996-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 39996-58-2
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₀H₁₁N₂
• 分子量: 358.461
• InChiKey: SZGXEYSHVDHKLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3764-3769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到1-Methylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Matia, M. Paz; Navio, J. Luis Garcia; Vaquero, J. Jose, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 661 - 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XIX. Photochemical synthesis of 2,3-benzodiazepines from isoquinoline N-imides.
  作者：JYOJI KURITA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3764

  日期：——

  The photolysis of the isoquinoline N-imides (12a-g) under basic conditions gave the corresponding 5H-2, 3-benzodiazepines (13), presumably via the 1H-2, 3-benzodiazepines (17), together with the parent isoquinolines (14), whereas irradiation of these N-imides (12) under neutral conditions gave no diazepines. Treatment of the 1-methyl-5H-diazepines (13b, f) with acetic anhydride gave the 3-acetyl-3H-2, 3-benzodiazepines (18), which reverted back to the 5H-diazepines (13) on hydrolysis. However, the 1-unsubstituted 5H-diazepines showed no such conversion. Some reactions of the 5H-diazepines (13) thus obtained were also examined.

  在碱性条件下对异喹啉N-亚酰胺（12a-g）进行光解反应，得到了相应的5H-2,3-苯并二氮杂䓬（13），推测是通过1H-2,3-苯并二氮杂䓬（17），同时伴随着母体异喹啉（14）的生成，而在中性条件下对这些N-亚酰胺（12）进行辐照则未得到二氮杂䓬。用乙酸酐处理1-甲基-5H-二氮杂䓬（13b, f）得到了3-乙酰基-3H-2,3-苯并二氮杂䓬（18），在水解后又回复为5H-二氮杂䓬（13）。然而，1位未取代的5H-二氮杂䓬没有发生这种转化。对得到的5H-二氮杂䓬（13）的一些反应也进行了研究。
• Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、MICHIKO ENKAKU、SATORU OKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2602

  日期：——

  Irradiation of the 1-substituted isoquinoline N-acylimides (3), prepared from isoquinolines (1) by successive N-amination and acylation, brought about a novel photoinduced two-step rearrangement to form the fully unsaturated 1H-1, 3-benzodiazepines (4), which were converted into the indole derivative (10) by treatment with acids via the ring-opened intermediate (8) or into (11) upon irradiation presumably via the tricyclic valence isomer (14).

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。
• TSUCHIYA TAKASHI; ENKAKU MICHIKO; OKAJIMA SATOR, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2602-2608
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 ENKAKU MICHIKO、 OKAJIMA SATOR

  DOI：——

  日期：——