3-Brom-5-androsten-17-on | 911651-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Brom-5-androsten-17-on
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-3-bromo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 911651-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO
• 分子量: 351.327
• InChiKey: FCBMSABIOAECIG-HQEMIIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 、 3-Brom-5-androsten-17-on 在 甲醇 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基环丙基酮与烷基溴的区域选择性还原开环

  摘要：

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00677

文献信息

• Visible-Light-Driven C4-Selective Alkylation of Pyridinium Derivatives with Alkyl Bromides
  作者：Sungwoo Jung、Sanghoon Shin、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c04499

  日期：2020.7.1

  Reported herein is a general strategy for the photochemical cross-coupling between N-amidopyridinium salts and various alkyl bro-mides under photocatalyst-free conditions, granting facile access to various C4-alkylated pyridines. This approach exploits the intri-guing photochemical activity of electron donor-acceptor (EDA) complexes between N-amidopyridinium salts and bromide, which provides a photoactive

  本文报道了在无光催化剂条件下 N-酰氨基吡啶鎓盐和各种烷基溴之间的光化学交叉偶联的一般策略，可以轻松获得各种 C4-烷基化吡啶。这种方法利用了 N-酰氨基吡啶鎓盐和溴化物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物的有趣光化学活性，它提供了能够产生甲硅烷基自由基并驱动烷基化过程的光活性处理。在温和和无金属条件下复杂化合物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。
• Steroids useful as anti-cancer and anti-obesity agents, a therapeutic composition containing them and use thereof for the preparation of a therapeutic composition
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0246650A1

  公开（公告）日：1987-11-25

  A compound of the formula: useful as cancer preventive agent, anti-obesity agent, anti-hyperglycemic agent, anti-aging agent and anti-hypercholesterolemic agent and useful in combatting coronary diseases and autoimmune diseases. Encompassed is also a therapeutic composition containing an effective amount of a compound of formula IA, and the use of a compound of formula IA for the preparation of a therapeutic composition.

  一种式化合物：可用作癌症预防剂、抗肥胖剂、抗高血糖剂、抗衰老剂和抗高胆固醇剂，并可用于防治冠心病和自身免疫性疾病。 还包括一种含有有效量式 IA 化合物的治疗组合物，以及使用式 IA 化合物制备治疗组合物。
• US4898694A
  申请人：——

  公开号：US4898694A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5744462A
  申请人：——

  公开号：US5744462A

  公开（公告）日：1998-04-28