ethyl 4-methoxy-1-azaphenalene-2-carboxylate | 112238-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-1-azaphenalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-1H-benzo[de]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 112238-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CQDDZXJWFGPDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxynaphth-1-yl)-2H-azirine-3-carboxylate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISOMURA KAZUAKI; SAKURAI MAKOTO; KOMURA TOSHIO; SARUWATARI MASUMI; TANIGU+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 883-886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Cyclization of Vinyl Nitrene into 1-Azaphenalene
  作者：Kazuaki Isomura、Makoto Sakurai、Toshio Komura、Masumi Saruwatari、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.883

  日期：1987.5.5

  Thermal reaction of 2H-azirines, bearing a methoxy or methylthio group at the neighboring position to azirine ring, was studied. In thermolysis of ethyl 2-(2-methoxynaphth-1-yl)-2H-azirine-3-carboxylate, attack of the vinyl nitrene at the peri position to form a 1-azaphenalene ring was observed. In thermal reaction of its thio analogue, 1-azaphenalene was also formed, but a naphthothiazine formed by the attack of vinyl nitrene at the sulfur atom was the major product. Mechanisms and differences of the reactions depending on O and S are discussed.

  研究了在氮丙啶环附近带有甲氧基或甲硫基的 2H-氮丙啶的热反应。在2-(2-甲氧基萘-1-基)-2H-吖丙啶-3-羧酸乙酯的热解中，观察到乙烯基氮烯在周围位置的攻击，形成1-氮杂菲那烯环。在其硫代类似物的热反应中，也形成1-氮杂菲那烯，但主要产物是乙烯基氮烯攻击硫原子形成的萘并噻嗪。讨论了取决于 O 和 S 的反应机理和差异。