1,4-dibenzyloxy-2-chloro-7,8-methylenedioxy-xanthone-3-carboxylic acid methyl ester | 1065246-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dibenzyloxy-2-chloro-7,8-methylenedioxy-xanthone-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1065246-92-5
• 化学式: C₃₀H₂₁ClO₈
• 分子量: 544.945
• InChiKey: OCJAMEYBQMOXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dibenzyloxy-3,6-dichloro-4-(5-hydroxybenzo[1,3]dioxole-4-carbonyl)-benzoic acid methyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20.4 mg的产率得到2-benzyloxy-1,4-dichloro-7,8-methylenedioxy-xanthone-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

  摘要：

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol801962a