4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1370606-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: (2R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromen-5-one
• CAS: 1370606-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₃
• 分子量: 320.816
• InChiKey: BTDMXHZNOLFSFF-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 苯甲酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和烯酮的有机催化迈克尔反应对映选择性合成3,4-二氢吡喃衍生物

  摘要：

  一种简单的手性二胺催化剂（1a）成功地用于环状二甲酮与α，β-不饱和酮之间的不对称Michael反应。具有芳基或烷基β-取代基的无环烯酮和环状烯酮在反应中均被良好地耐受。所需的加合物以高收率（最高98％）和优异的对映选择性（最高97％ee）获得。发现添加剂显着提高了反应性。通过从产生的3，4-二氢吡喃产物中氨化方便地制备生物活性的2，4-二取代的聚氢喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo3001047