1,1,2,2-四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯 | 59116-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2,2-四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: tetra(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)ethene；TDMOE；tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene；tetraveratrylethylene；1,2-dimethoxy-4-[1,2,2-tris(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 59116-22-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₈
• 分子量: 572.655
• InChiKey: JAYDBIRNBCZFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  650.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到octamethoxydibenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下多环芳烃异构化和重排的研究–阳极与试剂介导的反应

  摘要：

  活性钼阳极上的有机电转化可形成熔融的芳烃。在阳极条件下实现了高化学选择性，并且通过与MoCl 5介导的反应结果进行比较，观察到了试剂诱导的选择性。多环芳烃如菲，苯并菲，菊酯或螺旋烯的收率高达87％，是有选择地获得的，在某些情况下，异常的重排对于产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.041
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 1,1,2,2-四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Ali,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 407 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• AIE (AIEE) and mechanofluorochromic performances of TPE-methoxylates: effects of single molecular conformations
  作者：Qingkai Qi、Yifei Liu、Xiaofeng Fang、Yumo Zhang、Peng Chen、Yi Wang、Bing Yang、Bin Xu、Wenjing Tian、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c3ra40734a

  日期：——

  Two methoxy-substituted tetraphenylethylene (TPE) derivatives, tetra(4-methoxyphenyl)ethylene (TMOE) and tetra(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene (TDMOE), were synthesized by McMurry reaction in high yields. The nearly centrosymmetric and natural propeller shape of TMOE and TDMOE excluded intermolecular effects, such as H or J-aggregation and π–π stacking, on their AIE (AIEE) and mechanofluorochromic performance. The crystal structures of TMOE and TDMOE, and theoretical calculations proved that their emission colours are determined by single molecular conjugation. These molecules were used to investigate pure conformational effects on molecular emissions. The spectral properties of these molecules in five environments of crystal(s), THF solution, THF–water binary solution, solidified THF and amorphous states, were investigated. The crystalline to amorphous phase transition by grinding resulted in good mechanofluorochromic performances with high quantum yields and distinguishable emission change, which was further explored as anti-counterfeiting inks on banknotes.

  通过麦克马里反应高产率合成了两种甲氧基取代的四苯基乙烯（TPE）衍生物，即四(4-甲氧基苯基)乙烯（TMOE）和四(3,4-二甲氧基苯基)乙烯（TDMOE）。TMOE 和 TDMOE 的近中心对称和自然螺旋桨形状排除了分子间效应，如 H 或 J 聚集和 π-π 堆积，从而影响了它们的 AIEE 和机械氟变色性能。TMOE 和 TDMOE 的晶体结构和理论计算证明，它们的发射颜色是由单分子共轭决定的。这些分子被用来研究纯构象对分子发射的影响。研究了这些分子在晶体、THF 溶液、THF-水二元溶液、凝固的 THF 和非晶态五种环境下的光谱特性。通过研磨实现晶体到非晶态的相变，产生了良好的机械荧光变色性能，具有较高的量子产率和明显的发射变化。
• Octamethoxydibenzochrysene: isolation and X-ray crystallographic characterization of a twisted polyaromatic cation radical
  作者：Tushar S. Navale、Linyi Zhai、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/b903133b

  日期：——

  The isolation and X-ray crystal structure determination of octamethoxydibenzochrysene () cation radical together with DFT calculations allow us to delineate evidence that the complex structural changes (i.e. elongation and shortening of various bonds) in a polyaromatic hydrocarbon can be predicted based on the positioning of the largest bonding and antibonding character of the HOMO.

  八甲氧基二苯并芴（）阳离子自由基的分离和X射线晶体结构测定以及DFT计算使我们能够描述证据，表明可以基于以下位置预测聚芳烃中复杂的结构变化（即各种键的伸长和缩短）： HOMO的最大粘结和反粘结特性。
• ALI S. M.; FINDLAY J. W. A.; TURNER A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 4, 407-410
  作者：ALI S. M.、 FINDLAY J. W. A.、 TURNER A. B.

  DOI：——

  日期：——