trimethyl-[[(3R,4S)-3-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane | 102129-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[[(3R,4S)-3-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane
• CAS: 102129-56-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 260.481
• InChiKey: CBBOIPWBBCFYPK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[[(3R,4S)-3-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-carboxy-2-deoxy-β-D-arabino-pentopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-arabinal 在 吡啶 作用下， 生成 trimethyl-[[(3R,4S)-3-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kaluza

  DOI：10.1021/jo00362a049

  日期：1986.6
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;MOSTOWICZ, DANUTA;+, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 245-249
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、MOSTOWICZ, DANUTA、+

  DOI：——

  日期：——
• [2 + 2] Cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80275-6

  日期：1987.9

  trichloroacetyl isocyanate to 1,5-anhydro-2-deoxy- d -erythro- and - l -threo-pent-1-enitols, and 1,5-anhydro-2-deoxy- d - and - l -arabino-hex-1-enitols having benzyl, methyl, tert-butyldimethylsilyl, and trimethylsilyl substituents on hydroxyl groups proceeds satisfactorily, under normal pressure at room temperature, to give a mixture of [2 + 2] and [4 + 2] cycloadducts. The isocyanate enters the glycal

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。
• Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249
  作者：Chmielewski, Marek、Kaluza, Zbigniew、Abramski, Wojciech、Mostowicz, Danuta、Hintze, Bogumila、Belzecki, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——