N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-idoheptitol | 914080-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-idoheptitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 914080-60-7
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₅
• 分子量: 643.823
• InChiKey: VJWNQPQYMIAZJI-ZGQNSXDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-idoheptitol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-idoheptitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以52 mg的产率得到N-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-idoheptitol
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m

文献信息

• Access to Homoglyconojirimycins via Ring Isomerisation of Penta­hydroxylated Azepanes
  作者：Yves Blériot、Tao Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-973884

  日期：2007.4

  N-Benzyl pentahydroxyazepanes undergo ring isomerization during mesylation of the hydroxyl group β to the nitrogen via a neighboring nitrogen participation involving a transient aziridinium species which is trapped by chlorine. The resulting chloro­methyl tetrahydroxypiperidines have been converted into the corresponding homoglyconojirimycins.

  N-苄基五羟基氮杂环庚烷在对氮原子的β羟基进行梅斯化时，会经历环异构化，涉及一个邻近氮原子的参与，形成一个短暂的氮杂环烷类中间体，该中间体被氯捕获。最终得到的氯甲基四羟基哌啶已被转化为相应的同糖酸酶抑制剂。