3,4-dimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 1585-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5,5-bis-trifluormethyl-4,4-dicyan-1-cyclohexen
• CAS: 1585-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆N₂
• 分子量: 296.215
• InChiKey: ZRFCGUXYLFHPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Hydroxy-bis-trifluormethyl-methyl)-malononitril 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,4-dimethyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Middleton,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 1402 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions with 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile as dienophile
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76886-9

  日期：1994.5

  In the cycloadditions of the title compound BTF to methylated and phenylated butadienes, NMR spectra of adducts allow to draw the demarcation line between [4+2] and [2+2] cycloadditions. 1-Substituted butadienes accept BTF in the direction less hindered by the bulky CF3 groups. In rate comparison with TCNE, BTF shows electronic acceleration and steric deceleration.

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。
• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。
• Brueckner Reinhard, Huisgen Rolf, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3285-3288
  作者：Brueckner Reinhard, Huisgen Rolf

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 397-418
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——