3-acetyl-3-allylbenzofuran-2(3H)-one | 1331858-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-3-allylbenzofuran-2(3H)-one
• CAS: 1331858-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SNKKZAIRDPVIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-allylbenzofuran-2(3H)-one 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deacylative Allylation：通过 Retro-Claisen 激活进行烯丙基烷基化

  摘要：

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、

  DOI：

  10.1021/ja205717f
• 作为产物：
  描述：

  甲酸二酯 、 phenyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Rh₂(S-PTAD)4 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-acetyl-3-allylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双Rh（II）/ Pd（0）中继催化用于一锅法合成α-季烷基化的吲哚啉-2-酮和苯并呋喃-2-酮

  摘要：

  已经开发了合作的Rh（II）和Pd（0）双中继催化，可以一锅合成α-季烷基烯丙基化的吲哚-2-酮和苯并呋喃-2-酮。催化反应通过依次进行Rh（II）催化的α-重氮羰基化合物的分子内芳族C（sp 2）-H键的官能化反应，然后进行Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应，从而得到高纯度的产物。产量（高达97％）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12211