12-Benzyl-7.8-dimethoxy-2.3.3a.4.5.10.11.11a-octahydro-5.11-imino-benzo<5.6>cyclooctafuran | 47538-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Benzyl-7.8-dimethoxy-2.3.3a.4.5.10.11.11a-octahydro-5.11-imino-benzo<5.6>cyclooctafuran
• 英文别名: 12-benzyl-7,8-dimethoxy-(3at,11aξ)-2,3,3a,4,5,10,11,11a-octahydro-5r,11c-epiazano-benzo[5,6]cycloocta[1,2-b]furan
• CAS: 47538-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: CLQLBNLZYKVKNW-UHNHNUJLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11-benzyl-8ξ-chloro-2,3-dimethoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-5r,9c-epiazano-benzocycloocten-7c-yl)-acetic acid ethyl ester 生成 12-Benzyl-7.8-dimethoxy-2.3.3a.4.5.10.11.11a-octahydro-5.11-imino-benzo<5.6>cyclooctafuran
  参考文献：
  名称：

  合成9,10-二甲氧基-1,2,3,4,6,6-己基-2,6-甲醇-11BH-苯并（A）喹诺嗪。

  摘要：

  本研究描述了一种具有新环系统的 9, 10-二甲氧基-1, 2, 3, 4, 6, 7-六氢-2, 6-甲桥-11bH-苯并 [a] -喹嗪的合成方法。因此，dl-N-苄基-3-（3，4-二甲氧基苯基）丙氨酸酯（VI）与丁二酸酐缩合，然后进行酯化反应，得到氨基酯（IX），在回流条件下与磷酰氯环化反应，得到相应的二氢异喹啉衍生物（X），并以碘化物形式分离出来。当后者用硼氢化钠-甲醇还原时，得到四氢异喹啉衍生物 (XI)ca 的 α 和 β 异构体，比例为 5:1。与氢化钠-甲苯环化后，它们得到了相同的环状 β-酮酯 (XII)，与溴乙酸乙酯缩合，然后酮裂变，得到γ-酮酯 (XV)。此外，还介绍了另一种方法 XV。然后用硼氢化钠还原 XV，得到的醇（XVIII）经氯化得到氯化物（XIX），再用氢化铝锂-四氢呋喃还原。还原产物被直接对甲苯磺酰化并适当加工，得到环化产物，其特征为高氯酸盐。在催化还原过程中，后者生成了最终产物 (I)。在最后的环化步骤中还得到了少量的副产物，并推测其结构为（I-B）。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1478