[(4S)-4-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]acetic acid | 908589-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(4S)-4-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(4S)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl]acetic acid
• CAS: 908589-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: UZUBKGASIJPCFU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]acetic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到[(4S)-4-methylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aba-Gly 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到[(4S)-4-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996