N-tetradecylnaphthalen-1-amine | 119895-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tetradecylnaphthalen-1-amine
• CAS: 119895-00-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N
• 分子量: 339.564
• InChiKey: DHKARGRCVHCPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 、 N-tetradecylnaphthalen-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到N-ethyl-N-[5-(tetradecylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型长烷基侧链苯并[ a ]苯恶嗪氯化物：合成，光物理行为和DNA相互作用

  摘要：

  有效地合成了在杂环部分的5位具有丙基，辛基，癸基，十二烷基或十四烷基氨基的几种荧光苯并[ a ]苯恶嗪氯化物。所有化合物的吸收和发射最大值分别在627–638 nm和654–678 nm范围内，并具有良好的荧光量子产率。对它们在乙醇中的光物理性质的研究可以估算酸碱解离常数K a。揭示了随着烷基侧链长度的增加而增强。仅在水性介质中，观察到酸形式与H-聚集体共存。当链长增加时，溶解度显着降低。用于促进苯并[ a ]苯恶嗪鎓染料增溶的残余乙醇（0.2％v / v）可以通过优先溶剂化使碱性形式存在于水溶液中。在存在DNA的情况下进行的光物理研究表明，具有最多8个碳原子的烷基侧链的化合物可以插入DNA核苷酸之间。此外，发现其他形式的DNA结合也是有效的，其中还涉及苯并[ a ]苯恶嗪鎓染料的基本形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.017
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N-tetradecylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型长烷基侧链苯并[ a ]苯恶嗪氯化物：合成，光物理行为和DNA相互作用

  摘要：

  有效地合成了在杂环部分的5位具有丙基，辛基，癸基，十二烷基或十四烷基氨基的几种荧光苯并[ a ]苯恶嗪氯化物。所有化合物的吸收和发射最大值分别在627–638 nm和654–678 nm范围内，并具有良好的荧光量子产率。对它们在乙醇中的光物理性质的研究可以估算酸碱解离常数K a。揭示了随着烷基侧链长度的增加而增强。仅在水性介质中，观察到酸形式与H-聚集体共存。当链长增加时，溶解度显着降低。用于促进苯并[ a ]苯恶嗪鎓染料增溶的残余乙醇（0.2％v / v）可以通过优先溶剂化使碱性形式存在于水溶液中。在存在DNA的情况下进行的光物理研究表明，具有最多8个碳原子的烷基侧链的化合物可以插入DNA核苷酸之间。此外，发现其他形式的DNA结合也是有效的，其中还涉及苯并[ a ]苯恶嗪鎓染料的基本形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.017