7-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-4-cyan-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one | 181373-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-4-cyan-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 7-Ethyl-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile；7-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• CAS: 181373-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00450010
• 分子量: 219.243
• InChiKey: QAQSXBFRGNOQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-4-cyan-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以78.4%的产率得到7-ethyl-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines 的合成和抗心律失常活性

  摘要：

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。

  DOI：

  10.1007/bf02219320
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-di(β-carbomethoxyethyl)amine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-4-cyan-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines 的合成和抗心律失常活性

  摘要：

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。

  DOI：

  10.1007/bf02219320

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of 7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines
  作者：E. G. Paronikyan、S. N. Sirakanyan、A. S. Noravyan、T. O. Asatryan、K. Zh. Markaryan、R. A. Aleksanyan

  DOI：10.1007/bf02219320

  日期：1996.6

  antiarrhythrnic properties of the synthesized compound. The synthesis was based on the cyclization of N-benzyl(ethyl)-di(13-carbomethoxyethyl)amines (I, II) [6] under the action of sodium methylate according to the Dickrnan reaction. Condensation of the resulting sodium satts of 1-benzyl(ethyl)-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl1,2,5,6-tetrahydr opyridines (Ill, IV) with cyanacetamide leads to 4-cyan-2,7naphthyridines

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。