calactinic acid methyl ester | 24211-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: calactinic acid methyl ester
• 英文别名: Calactinicacid methyl ester；methyl (2S,3R,5R)-2-[[(2R,3R,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-10-formyl-2,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-methyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 24211-77-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀
• 分子量: 562.657
• InChiKey: QLQSCJSKNAYZGB-WOASZFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calactinic acid methyl ester 以9.7 mg的产率得到19-carboxycalactic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自福尔摩斯乳草（Asclepias curassavica）的细胞毒性原理。

  摘要：

  从观赏乳草（Asclepias curassavica）的地上部分和根部分离出了一系列烯醇内酯和相关化合物。通过光谱和化学方法确定它们的结构。其中，cal肌酸甲酯的三种衍生物（13-15），19-nor-16 alpha-acetoxy-10β-hydroxyasclepin（16），20 beta，21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one（ 19）和3,4-seco-urs-20（30）-en-3-oic acid（22）是新化合物。通过对其衍生物13进行X射线衍射分析已确认了cal肌酸甲酯（12）的相对构型。所获得的大多数烯醇内酯对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.01至2.0 microg / mL） 。

  DOI：

  10.1021/np0501740
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 uscharidin 以 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-methyl-2-[[(2R,3R,5S,8R,9S,13R,14S,17R)-2,10,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxolane-3-carboxylate 、 methyl (2S,3R,5R)-2-[[(2R,3R,5S,8R,9S,13R,14S,17R)-10-hydroperoxy-2,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-methyloxolane-3-carboxylate 、 calactinic acid methyl ester 、 19-carboxycalactic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自福尔摩斯乳草（Asclepias curassavica）的细胞毒性原理。

  摘要：

  从观赏乳草（Asclepias curassavica）的地上部分和根部分离出了一系列烯醇内酯和相关化合物。通过光谱和化学方法确定它们的结构。其中，cal肌酸甲酯的三种衍生物（13-15），19-nor-16 alpha-acetoxy-10β-hydroxyasclepin（16），20 beta，21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one（ 19）和3,4-seco-urs-20（30）-en-3-oic acid（22）是新化合物。通过对其衍生物13进行X射线衍射分析已确认了cal肌酸甲酯（12）的相对构型。所获得的大多数烯醇内酯对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.01至2.0 microg / mL） 。

  DOI：

  10.1021/np0501740