(E)-1,2-diphenylvinyl azide | 65913-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylvinyl azide
• 英文别名: α-Azido-cis-stilben；cis-1-Azido-1,2-diphenylethylen；[(E)-1-azido-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 65913-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: MJWKBLJBFFHFJC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylvinyl azide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWEN, R. D.;CRABB, J. N.;FISHWICK, C. W. G.;STORR, R. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 4, 124-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-azido-2-iodoethane-1,2-diyl)dibenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1,2-diphenylvinyl azide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00985a019

文献信息

• Effect of Resonance on the Clickability of Alkenyl Azides in the Strain-promoted Cycloaddition with Dibenzo-fused Cyclooctynes
  作者：Suguru Yoshida、Sayuri Goto、Yoshitake Nishiyama、Yuki Hazama、Masakazu Kondo、Takeshi Matsushita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190400

  日期：2019.9.5

  The clickabilities of various alkenyl and alkyl azides in the strain-promoted cycloaddition with dibenzo-fused cyclooctynes were investigated. Although alkenyl azides generally exhibited lower clickabilities than those of alkyl azides, a sterically-hindered alkenyl azide showed high reactivity comparable with those of alkyl azides. Theoretical analyses indicated that these unique reactivities are derived from the frontier molecular orbital interactions and distortability of the azido groups.

  研究了各种烯基叠氮化物和烷基叠氮化物在与二苯并融合环辛炔进行应变促进环加成反应时的点击率。虽然烯基叠氮化物的点击率通常低于烷基叠氮化物，但一种立体受阻的烯基叠氮化物却表现出与烷基叠氮化物相当的高反应性。理论分析表明，这些独特的反应活性源于叠氮基团的前沿分子轨道相互作用和畸变性。
• Perrocheau, Jacques; Danion-Bougot, Renee; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 973 - 985
  作者：Perrocheau, Jacques、Danion-Bougot, Renee、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines.
  作者：Alfred Hassner、Frank W. Fowler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90998-5

  日期：1967.1
• JARVIS B. B.; STAHLY G. P.; AMMON H. L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 40, 3781-3784
  作者：JARVIS B. B.、 STAHLY G. P.、 AMMON H. L.

  DOI：——

  日期：——