19-carboxycalactic acid methyl ester | 869222-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-carboxycalactic acid methyl ester
• 英文别名: 19-Carboxylcalactinic acid methyl ester；(2R,3R,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-2,14-dihydroxy-3-[(2S,3R,5R)-3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-5-methyloxolan-2-yl]oxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid
• CAS: 869222-79-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 578.657
• InChiKey: UHSZFOAKRNIBED-PRCRPGCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  calactinic acid methyl ester 以9.7 mg的产率得到19-carboxycalactic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自福尔摩斯乳草（Asclepias curassavica）的细胞毒性原理。

  摘要：

  从观赏乳草（Asclepias curassavica）的地上部分和根部分离出了一系列烯醇内酯和相关化合物。通过光谱和化学方法确定它们的结构。其中，cal肌酸甲酯的三种衍生物（13-15），19-nor-16 alpha-acetoxy-10β-hydroxyasclepin（16），20 beta，21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one（ 19）和3,4-seco-urs-20（30）-en-3-oic acid（22）是新化合物。通过对其衍生物13进行X射线衍射分析已确认了cal肌酸甲酯（12）的相对构型。所获得的大多数烯醇内酯对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.01至2.0 microg / mL） 。

  DOI：

  10.1021/np0501740

文献信息

• Cytotoxic Principles from the Formosan Milkweed, <i>Asclepias </i><i>c</i><i>urassavica</i>
  作者：Michael C. Roy、Fang-Rong Chang、Hsiao-Chu Huang、Michael Y.-N. Chiang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1021/np0501740

  日期：2005.10.1

  A series of cardenolides and related compounds have been isolated from the aerial parts and roots of the ornamental milkweed, Asclepias curassavica. Their structures were determined by spectroscopic and chemical methods. Among them, three derivatives of calactinic acid methyl ester (13-15), 19-nor-16 alpha-acetoxy-10 beta-hydroxyasclepin (16), 20 beta,21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one (19), and 3,

  从观赏乳草（Asclepias curassavica）的地上部分和根部分离出了一系列烯醇内酯和相关化合物。通过光谱和化学方法确定它们的结构。其中，cal肌酸甲酯的三种衍生物（13-15），19-nor-16 alpha-acetoxy-10β-hydroxyasclepin（16），20 beta，21-dihydroxypregna-4,6-dien-3-one（ 19）和3,4-seco-urs-20（30）-en-3-oic acid（22）是新化合物。通过对其衍生物13进行X射线衍射分析已确认了cal肌酸甲酯（12）的相对构型。所获得的大多数烯醇内酯对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.01至2.0 microg / mL） 。