Ethyl 4-(1,1-dimethyl-2-propynylamino)phenylacetate | 87547-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl 4-(1,1-dimethyl-2-propynylamino)phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 4-[(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)amino]benzeneacetate；ethyl 2-[4-(2-methylbut-3-yn-2-ylamino)phenyl]acetate
• CAS: 87547-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QMPYGODPOUZIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(1,1-dimethyl-2-propynylamino)phenylacetate 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2,2-dimethyl-1-trifluoroacetyl-1,2-dihydro-6-quinolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035

文献信息

• New quinolylacetic acid compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0083222A1

  公开（公告）日：1983-07-06

  Novel quinolylacetic acid compounds have the general formula in which R, is a hydrogen atom or an esterifying group, e.g. a lower alkyl group which may optionally be substituted with an aromatic group that is itself optionally substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R3 is a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkenyl group, each of R4 and R5, which are the same as or different from one another, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R4 and R5 are joined to form a ring with the carbon atom they are both attached to, R6 is a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or acyl group which may optionally be substituted and A is a hydrogen atom or an oxo group, the broken line representing optional unsaturation when A is a hydrogen atom or are pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Such compounds and salts have antipyretic, analgesic and antiinflammantory actions and are less toxic than known drugs having similar uses. They are made up with pharmaceutical compositions for administration to patients.

  新型喹啉乙酸化合物的通式为 其中 R 是氢原子或酯化基团，例如R2 是氢原子或低级烷基，R3 是氢原子或卤素原子或烷基或烯基，R4 和 R5（彼此相同或不同）各自是氢原子或低级烷基、R6是氢原子或烷基、烯基、炔基、芳基或酰基，可任选被取代，A是氢原子或氧代基团，当A是氢原子时，断线代表任选的不饱和度，或者是此类化合物的药学上可接受的盐。 此类化合物和盐具有解热、镇痛和消炎作用，毒性低于具有类似用途的已知药物。这些化合物和盐可制成药剂组合物，供患者使用。
• An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines
  作者：Natalie M Williamson、Darren R March、A David Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01572-y

  日期：1995.10

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.
• US4555513A
  申请人：——

  公开号：US4555513A

  公开（公告）日：1985-11-26