3-(t-butyldiphenylsilyl)-1-cyclohexene | 197586-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(t-butyldiphenylsilyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: Tert-butyl-cyclohex-2-en-1-yl-diphenylsilane
• CAS: 197586-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₈Si
• 分子量: 320.55
• InChiKey: UCHCKXZWIFMUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.4-82.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  394.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldiphenylsilyl)-1-cyclohexene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到1-(diphenyl-tert-butylsilyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Base Promoted Preparation of Alkenylsilanols from Allylsilanes

  摘要：

  在室温下用DMSO对烯丙基-t-丁基二苯基硅烷进行t-BuOK和18-冠-6的处理，烯烃双键发生异构化，随即用羟基取代苯基，顺利合成了产率良好的烯基硅醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1077
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己烯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三丁基氯化锡 、 magnesium 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3-(t-butyldiphenylsilyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基硅烷碱促反应生成链烯基硅烷醇的机理研究

  摘要：

  在 DMSO 中用 t-BuOK 和 18-crown-6 处理烯丙基苯基硅烷时，烯烃双键的异构化和随后的苯基被羟基取代的过程顺利进行，以良好的产率得到烯基硅烷醇衍生物。使用 18 O-标记的亚砜研究了反应机理。我们发现由 DMSO 产生的（甲基亚磺酰基）甲基阴离子参与了该反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.623

文献信息

• Mechanistic Study on the Base-Promoted Reaction of Allylphenylsilanes to Alkenylsilanols
  作者：Shigeaki Imazeki、Hiroo Sugawara、Atsunori Sano、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.623

  日期：2008.5.15

  substitution of the phenyl group with a hydroxy group took place smoothly to afford alkenylsilanol derivatives in good yields. The reaction mechanism was investigated using 18 O-labeled sulfoxide. We found that a (methylsulfinyl)methyl anion generated from DMSO participated in this reaction.

  在 DMSO 中用 t-BuOK 和 18-crown-6 处理烯丙基苯基硅烷时，烯烃双键的异构化和随后的苯基被羟基取代的过程顺利进行，以良好的产率得到烯基硅烷醇衍生物。使用 18 O-标记的亚砜研究了反应机理。我们发现由 DMSO 产生的（甲基亚磺酰基）甲基阴离子参与了该反应。
• Base Promoted Preparation of Alkenylsilanols from Allylsilanes
  作者：Takahiko Akiyama、Shigeaki Imazeki

  DOI：10.1246/cl.1997.1077

  日期：1997.10

  On treatment of allyl-t-butyldiphenylsilane with t-BuOK and 18-Crown-6 in DMSO at room temperature, isomerization of the olefinic double bond and subsequent substitution of phenyl group with hydroxy group took place smoothly to afford alkenylsilanol derivatives in good yields.

  在室温下用DMSO对烯丙基-t-丁基二苯基硅烷进行t-BuOK和18-冠-6的处理，烯烃双键发生异构化，随即用羟基取代苯基，顺利合成了产率良好的烯基硅醇衍生物。