5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein | 149541-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein
• 英文别名: 2',7'-Dichloro-5-nitrofluorescein；2',7'-Dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 149541-13-9
• 化学式: C₂₀H₉Cl₂NO₇
• 分子量: 446.2
• InChiKey: XTQHCCXJSCXIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-amino-2',7'-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar反应方便地合成区域异构纯的5和6-官能化的x吨染料，并比较它们对点击反应的反应性

  摘要：

  在这项研究中，我们为5（6）-功能化的x吨基荧光团的两种异构体的单独制备提供了一种有效的通用策略。5（6）-硝基x吨染料的酸碱平衡的光谱分析表明，它们在某些质子惰性偶极溶剂中主要以无色螺内酯形式存在。在这样的溶剂中，结构异构体选择性的本位由叠氮化钠的硝基3'-取代发生在6-位，但不是在5-位由于在吸电子基团螺内酯对-相对于硝基的位置。该反应允许分离具有6-叠氮基的异构体和完整的5-硝基异构体。然后将后者的5-硝基还原为氨基，然后转化为叠氮基。该策略使得能够从前体的混合物中分别制备5-和6-官能化的异构体，否则这是无法实现的。然后通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与bicycle [6.1.0] non-4-yene（BCN）比较叠氮化物异构体的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131087
• 作为产物：
  描述：

  3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic fluorescent glycosidase substrates

  摘要：

  所述发明涉及一种用于评估糖苷酶的底物，其中包括一种荧光素衍生物，其通式为：##STR1## 其中GlyX是通过糖苷键与荧光素结合的碳水化合物；Y可能与GlyX相同或不同，是烷基醚，酯或糖苷化碳水化合物；R是含有1至21个碳原子的亲脂性残基；L将R残基与荧光素连接起来。该发明的一种优选实施例是一种非荧光底物，特别是可被细胞内的糖苷酶水解，在大约2分钟后产生可在460 nm至550 nm之间激发的荧光检测产物，并且其荧光在发射波长上可观察到比激发波长更长，该荧光检测产物在大约15°C以上的活细胞内保持超过2小时，并且对细胞无毒性。该发明的另一实施例是一种方法，用于评估生物体内或动物细胞中的糖苷酶，无论该酶是否内源性存在；由于细胞基因组的操纵而存在；或通过将酶共价结合到蛋白质上形成酶-蛋白质复合物并进入细胞而外源性添加到细胞中。

  公开号：

  US05208148A1

文献信息

• Synthesis of Regioisomerically Pure 5-Functionalized 2′,7′-Dichloro­fluoresceins
  作者：Kevin Burgess、Juan Castro、Andrey Malakhov

  DOI：10.1055/s-0028-1088010

  日期：2009.4

  Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein was isolated on a multigram scale, and used as an intermediate for the generation of three compounds that might be used for labeling biomolecules, namely the corresponding amino, azido, and (4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino) derivatives.

  在多克规模上分离出了 Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein，并以此为中间体生成了三种可用于标记生物大分子的化合物，即相应的氨基、叠氮和（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氨基）衍生物。
• Polynucleotide hybridization assays employing catalyzed luminescence
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0185547B1

  公开（公告）日：1992-06-03
• US5208148A
  申请人：——

  公开号：US5208148A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Convenient synthesis of regioisomerically pure 5- and 6-functionalized xanthene dyes via SNAr reaction and comparison of their reactivity towards click reaction
  作者：Masaya Mori、Yuuta Fujikawa、Hideshi Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131087

  日期：2020.4

  analysis of the acid-base equilibrium of 5(6)-nitro xanthene dyes has shown that they exist predominantly in the colorless spirolactone form in certain aprotic dipolar solvents. In such solvents, regioisomerically selective ipso-substitution of the nitro group by sodium azide occurs at the 6- position but not at the 5- position due to the electron-withdrawing spirolactone moiety at the para-position, relative

  在这项研究中，我们为5（6）-功能化的x吨基荧光团的两种异构体的单独制备提供了一种有效的通用策略。5（6）-硝基x吨染料的酸碱平衡的光谱分析表明，它们在某些质子惰性偶极溶剂中主要以无色螺内酯形式存在。在这样的溶剂中，结构异构体选择性的本位由叠氮化钠的硝基3'-取代发生在6-位，但不是在5-位由于在吸电子基团螺内酯对-相对于硝基的位置。该反应允许分离具有6-叠氮基的异构体和完整的5-硝基异构体。然后将后者的5-硝基还原为氨基，然后转化为叠氮基。该策略使得能够从前体的混合物中分别制备5-和6-官能化的异构体，否则这是无法实现的。然后通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与bicycle [6.1.0] non-4-yene（BCN）比较叠氮化物异构体的反应性。
• Lipophilic fluorescent glycosidase substrates
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05208148A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The claimed invention relates to a substrate for evaluating glycosidic enzymes comprising a fluorescein derivative of the general formula: ##STR1## wherein GlyX is a carbohydrate bonded to fluorescein by a glycosidic linkage; Y, which may be the same as GlyX or different, is an alkyl ether, an ester, or a glycosidically linked carbohydrate; R is a lipophilic residue containing from 1 to 21 carbon atoms; and L links the R residue to fluorescein. A preferred embodiment of the invention is a non-fluorescent substrate specifically hydrolyzable by a glycosidase inside a cell to yield, after greater than about 2 minutes, a fluorescent detection product excitable at between about 460 nm and 550 nm and with fluorescence observable at an emission wavelength longer than the excitation wavelength, which fluorescent detection product is retained inside a viable cell more than about 2 hours at greater than about 15.degree. C. and which is non-toxic to the cell. A further embodiment of the invention is a method for evaluating a glycosidic enzyme in living plant or animal cells whether the enzyme is present endogenously; present as a result of manipulation of the cell's genome, or added to the cell exogenously, such as by covalently binding the enzyme to a protein to form an enzyme-protein complex that enters the cell.

  所述发明涉及一种用于评估糖苷酶的底物，其中包括一种荧光素衍生物，其通式为：##STR1## 其中GlyX是通过糖苷键与荧光素结合的碳水化合物；Y可能与GlyX相同或不同，是烷基醚，酯或糖苷化碳水化合物；R是含有1至21个碳原子的亲脂性残基；L将R残基与荧光素连接起来。该发明的一种优选实施例是一种非荧光底物，特别是可被细胞内的糖苷酶水解，在大约2分钟后产生可在460 nm至550 nm之间激发的荧光检测产物，并且其荧光在发射波长上可观察到比激发波长更长，该荧光检测产物在大约15°C以上的活细胞内保持超过2小时，并且对细胞无毒性。该发明的另一实施例是一种方法，用于评估生物体内或动物细胞中的糖苷酶，无论该酶是否内源性存在；由于细胞基因组的操纵而存在；或通过将酶共价结合到蛋白质上形成酶-蛋白质复合物并进入细胞而外源性添加到细胞中。