3-Methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),14,16-pentaen-20-one | 138079-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),14,16-pentaen-20-one
• 英文别名: 1-[(8R,9S,13S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 138079-41-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: JXWMKGGIXAICTN-DBXWQHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• 14ALPHA,17ALPHA-C2-ÜBERBRÜCKTE 19-NOR-PROGESTERONDERIVATE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0799238A2

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5827842A
  申请人：——

  公开号：US5827842A

  公开（公告）日：1998-10-27
• US6147065A
  申请人：——

  公开号：US6147065A

  公开（公告）日：2000-11-14
• [DE] 14 alpha ,17 alpha -C2-ÜBERBRÜCKTE 19-NOR-PROGESTERONDERIVATE<br/>[EN] 14 alpha ,17 alpha -C2-BRIDGED 19-NOR-PROGESTERONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 19-NOR-PROGESTERONE A PONTAGE 14 alpha ,17 alpha -C2
  申请人：——

  公开号：WO1996020209A2

  公开（公告）日：1996-07-04

  [EN] The invention concerns 14,17-C2-bridged steroids of general formula (I), wherein: R<3> represents an oxygen atom, the hydroxy amino group or two hydrogen atoms; R<6> represents either a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group at the alpha or beta position, R<6'> and R<7> then representing hydrogen atoms; or alternatively, R<6> represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group, R<6'> and R<7> then representing a common additional bond; R<7> represents a C1-C4 alkyl group at the alpha or beta position, R<6> and R<6'> then representing hydrogen atoms; or alternatively R<6> and R<7> together represent a methylene group at the alpha or beta position and R<6'> represents a hydrogen atom; or R<6> and R<6'> together represent an ethylene or methylene group and R<7> represents a hydrogen atom; R<9> and R<10> each represent a hydrogen atom or a common bond; R<11> and R<12> each represent a hydrogen atom or a common bond; R<13> represents a methyl or ethyl group; R<15> represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R<16> and R<16'> independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a C2-C4 alkenyl group, or together represent a C1-C3 alkylidene group; R<15> and R<16> represent a common bond and R<16'> represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, or alternatively R<15> and R<16> together represent a ring of the partial formula (i) shown, in which n = 1 and 2 and X represents a methylene group or an oxygen atom; and R<16'> represents a hydrogen atom; R17<1> represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R17<2> represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C2-C4 alkenyl group; R17<1'> and R17<2'> each represent a hydrogen atom or a common bond; R<21> represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; and R<21'> represents a hydrogen atom, C1-C3 alkyl group or hydroxy group. The claimed compounds do not include 14,17-ethano-19-norpregn-4-en-3,20-dione. The novel compounds, unlike the one disclaimed, show a high level of gestagenic activity even after peroral administration and are suitable for use in the production of medicaments.
  [FR] L'invention concerne des stéroïdes à pontage 14,17-C2 de formule générale (I), où R<3> représente un atome d'oxygène, le groupe hydroxyimino ou deux atomes d'hydrogène; R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6'> et R<7> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4, R<6'> et R<7> représentant alors une liaison supplémentaire commune; R<7> représente un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6> et R<6'> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> et R<7> représentent conjointement un groupe méthylène en position alpha ou beta et R<6'> un atome d'hydrogène; ou R<6> et R<6'> représentent conjointement un groupe éthylène ou méthylène et R<7> un atome d'hydrogène; R<9> et R<10> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<11> et R<12> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<13> représente un groupe méthyle ou éthyle; R<15> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<16> et R<16'> représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4 ou conjointement un groupe alkylidène C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement une liaison commune, et R<16'> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement un noyau de la formule partielle (i) où n est égal à 1 et 2, X représente un groupe méthylène ou un atome d'oxygène et R<16'> représente un atome d'hydrogène; R17<1> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3, R17<2> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4; R17<1'> et R17<2'> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<21> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<21'> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un groupe hydroxy, à l'exception du composé 14, 17,éthano-19-norpregn-4-ène-3,20-dione. Ces nouveaux composés présentent par rapport au composé exclu, mentionné ci-dessus, une forte activité progestative, même après administration par voie orale, et peuvent être utilisés pour la fabrication de médicaments.
  [DE] Die Erfindung beschreibt 14,17-C2-überbrückte Steroide der allgemeinen Formel (I), worin R<3> für ein Sauerstoffatom, die Hydroxyiminogruppe oder zwei Wasserstoffatome, R<6> für ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder für einen alpha - oder beta -ständigen C1-C4-Alkylrest, wobei dann R<6'> und R<7> Wasserstoffatome darstellen, oder aber R<6> für ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder für einen C1-C4-Alkylrest, wobei dann R<6'> und R<7> eine gemeinsame zusätzliche Bindung darstellen, R<7> für einen alpha - oder beta -ständigen C1-C4-Alkylrest, wobei dann R<6> und R<6'> Wasserstoffatome darstellen, oder aber R<6> und R<7> gemeinsam für eine alpha -oder beta -ständige Methylengruppe und R<6'> für ein Wasserstoffatom oder R<6> und R<6'> gemeinsam für eine Ethylen- oder Methylengruppe und R<7> für ein Wasserstoffatom, R<9> und R<10> jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine gemeinsame Bindung, R<11> und R<12> jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine gemeinsame Bindung, R<13> für eine Methyl- oder Ethylgruppe, R<15> für ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest, R<16> und R<16'> unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen C2-C4-Alkenylrest oder gemeinsam für eine C1-C3-Alkylidengruppe, R<15> und R<16> für eine gemeinsame Bindung sowie R<16'> für ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest oder R<15> und R<16> gemeinsam für einen Ring der Teilformel (i), worin n = 1 und 2 und X eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom bedeuten sowie R<16'> für ein Wasserstoffatom, R17<1> für ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest, R17<2> für ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder einen C2-C4-Alkenylrest, R17<1'> und R17<2'> jeweils für ein Wasserstoffatom oder für eine gemeinsame Bindung, R<21> für ein Wasserstoffatom oder einen C1-C3-Alkylrest, R<21'> für ein Wasserstoffatom, einen C1-C3-Alkylrest oder eine Hydroxygruppe stehen, ausgenommen der Verbindung 14,17-Ethano-19-norpregn-4-en-3,20-dion. Die neuen Verbindungen verfügen im Gegensatz zu der disclaimten Verbindung auch nach peroraler Applikation über hohe gestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.