(萘-2-基)(戊基)硫烷 | 101103-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (萘-2-基)(戊基)硫烷
• 英文名称: 2-naphthyl (pentyl) sulfide
• 英文别名: naphthalen-2-yl(pentyl)sulfane；2-Naphthyl-pentylsulfid；(naphthalene-2-yl)(pentyl)sulfane；(naphthalen-6-yl)(pentyl)sulfane；2-naphthyl n-pentyl sulfide；2-Pentylsulfanylnaphthalene
• CAS: 101103-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₈S
• 分子量: 230.374
• InChiKey: JUGBGZLBJRVSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-17 °C
• 沸点：
  360.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (萘-2-基)(戊基)硫烷 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以15%的产率得到正戊醛
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基碲化物在阳光下氧化为相应的羰基化合物：一种新的羰基前体

  摘要：

  通过在不影响烷基部分中各种官能团的情况下用阳光进行光氧化，将烷基芳基碲化物有效地转化为相应的羰基化合物。碲化物可以用作新的羰基前体，并且无需使用专门的光源设备即可进行光解。

  DOI：

  10.1021/ol901943f
• 作为产物：
  描述：

  2-(Pentane-1-sulfinyl)-naphthalene 在 aluminum oxide 、 sodium hypophosphite 、 iron(II) sulfate 作用下， 反应 0.07h， 以70%的产率得到(萘-2-基)(戊基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Meshram; Ganesh; Babu, K. Ramesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 193 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano Indium Oxide as a Recyclable Catalyst for C−S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand Free conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol900009a

  日期：2009.4.16

  An efficient ligand-free C−S cross-coupling of aryl halides with aromatic/alkyl thiols has been developed using a catalytic amount of nanocrystalline indium oxide as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 135 °C. A variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields utilizing this protocol.

  在135°C的DMSO中，使用催化量的纳米级氧化铟作为可循环利用的催化剂，并以KOH为碱，已开发出芳基卤化物与芳族/烷基硫醇的无配体的CS高效交联。利用该方案可以以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• 一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法
  申请人：润药仁智（北京）科技有限公司

  公开号：CN114634432B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Purple‐Light Promoted Thiol‐ene Reaction of Alkenes
  作者：Polyssena Renzi、Marco Rusconi、Giovanni Ghigo、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/adsc.202300990

  日期：2023.12.19

  protocol for the purple light-mediated anti-Markovnikov functionalization of alkenes with thiols. Crucial to the generation of the thiyl radical was the formation of a key photo-active complex. More than 30 thioether products were obtained, demonstrating tolerance towards different functional groups and scalability up to 5 mmol of alkene. Two different reaction conditions have been developed, varying

  在这里，我们提出了一种用于紫光介导的烯烃与硫醇的抗马可夫尼科夫官能化的无催化剂方案。硫基自由基的产生至关重要的是关键光活性络合物的形成。获得了 30 多种硫醚产品，证明了对不同官能团的耐受性以及高达 5 mmol 烯烃的可扩展性。已经开发了两种不同的反应条件，改变溶剂和硫醇的量。根据烯烃结构，水可以替代二氯甲烷作为溶剂，从而提高整个过程的可持续性。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• Indium-Catalyzed C−S Cross-Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo802731j

  日期：2009.4.17

  Indium-catalyzed C-S cross-coupling of aromatic and alkane thiols with aryl halides proceeds smoothly in the presence of In(OTf)(3) (10 mol %), TMEDA (20 mol %), and KOH as a base in DMSO at 135 degrees C. When this protocol was utilized, a variety of thiols could be cross-coupled with aryl halides to afford the corresponding aryl sulfides in good to excellent yields.