5-allyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 1045729-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-allyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1045729-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GTTJSWVGDGBJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-5-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene-9b-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化铋水合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以20 mg的产率得到5-allyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k