(S)-4-(1-hydroxyethyl)-2-methylphenol | 1427170-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-4-(1-hydroxyethyl)-2-methylphenol
• 英文别名: 4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methylphenol
• CAS: 1427170-24-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AVIMWAGZIFMDBT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-vinylphenol 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp. V₄₆E hydratase variant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058

文献信息

• Hydroxy Functionalization of Non-Activated CH and CC Bonds: New Perspectives for the Synthesis of Alcohols through Biocatalytic Processes
  作者：Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201308556

  日期：2014.3.17

  New perspectives through enzymes: Recent breakthroughs have been achieved in the selective hydroxy functionalization of non‐activated CH and CC bonds. Enzymes turned out to be suitable catalysts for the ω‐hydroxylation of (substituted) alkanes and regioselective hydroxylation of aromatic hydrocarbons with atmospheric oxygen as the oxidant, and the asymmetric addition of water to non‐activated alkenes

  通过酶的新观点：最近的突破已经在非活化的C中的选择性羟基官能实现 H和CC键。事实证明，酶是用于（取代的）烷烃的ω-羟基化和芳香烃的区域选择性羟基化的合适催化剂，其中大气氧作为氧化剂，以及将水不对称地添加到未活化的烯烃中。
• Asymmetric Enzymatic Hydration of Hydroxystyrene Derivatives
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201207916

  日期：2013.2.18

  decarboxylases catalyze the regio‐ and stereoselective addition of H2O across the CC double bond of hydroxystyrene derivatives yielding (S)‐4‐(1‐hydroxyethyl)phenols with up to 82 % conversion and 71 % ee. Based on structure analysis and molecular docking simulations, a catalytic mechanism for this novel enzymatic reaction is proposed.

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。